N,N-дициклогексилкарбодиимид

Концентрация: 99%

CAS номер: 538-75-0

Синонимы: Дициклогексилкарбодиимид; N,N'-Бициклогексилкарбодиимид; N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide; DCCD; Dicyclohexylcarbodiimide; 1,3-Dicyclohexylcarbodiimide;

Производитель: Alfa Aesar - Великобритания

Физико-химические свойства:

Химическая формула: C₁₃H₂₂N₂
Молярная масса: 206,33 г/моль
Плотность: 1,01 г/см³ при 25°C
Температура:
- плавления 33-35°C
- кипения 122-124°C
- вспышки >110°C

Описание и внешний вид:

N,N-дициклогексилкарбодиимид является органическим химическим соединением. Представляет собой твёрдое бесветное либо светло-жёлтое кристаллическое вещество, с сильным сладковатым запахом. Не растворяется в воде. Растворим в органических растворителях.
Структура DCC была проанализирована на основе данных ИК- и рамановского спектров. Он опосредует этерификацию поли(винилового спирта) свободной левулиновой кислотой с образованием поли(винилового спирта-со-виниллевулината).
заявка Реагент, активирующий карбоксильную группу, для синтеза пептидов. Уже после первых сообщений об открытии в 1955 году дициклогексилкарбодиимид стал применяться в синтезе пептидов и других реакциях, где происходит формирование амидной связи.

Область применения:

Широко используется в медицинских, косметических и биологических отраслях.
Используется в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе для производства других химических веществ. В синтезе пептидов он используется для активации карбоксильной группы.
DCC использовался при получении титанатных нанотрубок - наногибридов фталоцианина (TiONts-Pc) и 7-((трет-бутилдиметилсилил)окси)гепта-2,4-диин-1-илпропиноата. DCC можно использовать для ускорения этерификации
7-((трет-бутилдиметилсилил)окси)гепта-2,4-диин-1-ол с пропиоловой кислотой с образованием 7-((трет-бутилдиметилсилил)окси)гепта-2,4-диин-1-илпропиноата.
Он также может использоваться для синтеза:
Производные 1,3-тиазетедина посредством [2+2] циклоприсоединения с 2-фенилэтенил- и 2-(4-нитрофенил)этенилизотиоцианатами.
1,3,5-оксадиазин-4-тионы через [4+2] циклоприсоединение с бензоилизотиоцианатами.
Стерически затрудненные производные 1,3,4-оксадиазола в результате взаимодействия с (N-изоцианимино)трифенилфосфораном в присутствии ароматических (или гетероароматических) карбоновых кислот.
Применяется в синтезе ангидридов, среди аналогичных реагентов (уксусный ангидрид, трифторуксусный ангидрид, оксид фосфора и др.) он является одним из самых эффективных, простых и мягких реативов.

Меры безопасности:

N,N-дициклогексилкарбодиимид токсичен для человека, может оказывать негативное воздействие на организм при проглатывании и попадании внутрь, не предназначен для употребления или наружного применения. Проглатывание приводит к отравлению и поражению внутренних органов.
Воздействие концентрированных паров и мелкодисперсионной пыли реактива способствует возникновению серьёзного раздражения слизистых оболочек глаз, кожи и дыхательных путей. Может вызвать аллергическую кожную реакцию. При попадании в глаза вызывает необратимые последствия. Необходимо избегать вдыхания пыли, дыма, газа, тумана, паров,
аэрозолей. Горючее вещество, его пары тяжелее воздуха и могут распространяться по полу. При интенсивном нагревании образует взрывчатые пары с воздухом. В случае возгорания возможно образование вредных газообразных продуктов. При горении N,N-дициклогексилкарбодиимид выделяет ядовитый, едкий дым, раздражающие пары и газы оксидов углерода, окиси азота (NOx).
Токсичен для водных организмов с долгосрочными последствиями. Запрещено допускать попадание продукта в водостоки.
Стабилен при нормальных условиях использования и хранения. Хранить рекомендуется в плотно закрытой таре, в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом помещении, избегая контакта с другими несовместимыми веществами, вдали от источников тепла, искр или пламени. Несовместим с сильными окисляющими веществами, кислотами.
При работе рекомендуется использовать респиратор, спецодежду, защитные перчатки, сапоги и очки. Необходимо соблюдать правила личной гигиены, запрещается принимать пищу, пить, курить во время работы с реактивом. Помещение для работы должно быть оборудовано общей приточно-вытяжной вентиляцией.